Otakar absolvoval Právnickou fakultu Univerzity Karlovy v Praze v roce 2006 a získal titul LL.M. se zaměřením na mezinárodní arbitráž a finanční právo na King’s College London v roce 2008. Advokátem je od roku 2011.

Své působení v advokacii zahájil v přední české advokátní kanceláři, kde se věnoval zejména právu nemovitostí a soudním a rozhodčím sporům včetně mezinárodní arbitráže podle pravidel ICC související s nucenou správou a následným prodejem banky IPB. Poté působil jako právní poradce v mezinárodní investiční společnosti v Londýně. Následovala téměř dvanáctiletá praxe v globální advokátní kanceláři Allen & Overy v Praze a v Hong Kongu, kde se věnoval zejména mezinárodní arbitráži, soudním a správním sporům, finančnímu právu a regulaci a komplexním vnitrostátním i mezinárodním transakcím s regulatorními aspekty. Paralelně zaštiťoval různorodou právní agendu u řady nemovitostních projektů, v nichž se účastnil a účastní jako společník. V roce 2020 založil advokátní kancelář Hájek Legal.

Během své kariéry zastupoval Otakar státy i soukromé investory v investičních arbitrážích podle pravidel ICSID v sektorech infrastruktury, finančních služeb a těžařského průmyslu. Mezi jeho úspěchy v této oblasti patří například zastupování belgické skupiny DEME v historicky prvním vyhraném investičním sporu podle pravidel ICSID proti Filipínské republice. Dále radil investorům při strukturování investic a uplatňování práv na jejich ochranu vůči hostitelským státům. Otakar v minulosti vedl také jednání s různými státy o smírném řešení investičních sporů, v jednom případě korunovaná úspěšným narovnáním investora s Českou republikou. Klientům radil rovněž v komerčních arbitrážích vedených podle pravidel ICC, HKIAC, VIAC a jiných.

Kromě své mezinárodní praxe Otakar pravidelně působí jako právní zástupce ve vnitrostátních soudních i rozhodčích řízeních, jakož i v řízení před Soudním dvorem Evropské unie.

Otakar dále poskytoval právní poradenství předním tuzemským i zahraničním finančním institucím i korporátní klientele v oblasti finančního práva a práva kapitálových trhů, zejména pak v oblasti finančních derivátů. Mimo klasickou transakční práci v této oblasti připravoval například aktualizace standardní bankovní dokumentace v souvislosti s přijetím nového občanského zákoníku, aktualizace rámcové smlouvy o obchodování na finančním trhu publikované Českou bankovní asociací či právní posudky pro organizaci ISDA a jiné klienty týkající se fungování závěrečného vyrovnání a finančního zajištění podle českého práva.

Otakar pravidelně publikuje v odborném právním tisku, prezentuje na konferencích a externě přednáší na Právnické fakultě Univerzity Karlovy v Praze a British Law Centre, University Of Cambridge. Je členem Českého institutu pro popularizaci a revitalizaci arbitráže a působí jako rozhodce na Annual Willem C. Vis International Commercial Arbitration Moot.